出生于臺北的陳正飛,在中學二年級時即赴美念書,后考入加拿大名校西蒙菲沙大學主修財務金融。這樣非凡的經歷不僅讓陳正飛講得一口流利的國語,英語亦是地道。早期在臺灣初出茅廬闖蕩娛樂圈時,他即憑借著雙語優勢攬得先機,當仁不讓地主持各類“涉外”盛典以及國際大牌明星的采訪活動。極富智慧的他活潑開朗的性格也受到了國外眾多巨星的青睞,曾專訪過湯姆克魯斯,芮妮齊薇格,林肯公園,碧昂斯,蕾哈娜等......也訪問過國際四大DJ：SASHA.PAULVANDYKE.JAMESLAVELLA.PAULOKENFOLD.。活潑樂觀的陳正飛,喜歡嘗試一切新鮮事物,除了酷愛的主持工作,他也很喜歡跨界的工作體驗。曾主演影視作品《紙蝶》《灰色地帶》《地下秩序》等,從主持到演戲再到出任網站總編,旺盛的精力透著對生活濃濃的熱愛！如今轉戰內地的陳正飛,俊朗依舊,笑容依舊,主持風格則愈加輕松自如,不僅在節目中擅于調侃和活躍氣氛,而且主持大型活動也是駕輕就熟,不管是萬人聚集的臺灣封神榜演唱會,還是內地風格的MTV-CCTV音樂盛典頒獎典禮。
2010年末,陳正飛翹班轉投內地發展,憑借清新自然,幽默風趣的主持風格迅速上位,成為了MTV音樂電視臺中文頻道是我當家主持,并擔綱主持《MTV天籟村》和《SWAG帥哥密碼》兩檔超人氣節目,及湖南衛視情感故事類節目《8090》主持人。2011年,主持貴州衛視《非常完美》,7月主持《2011米蘭蝶變新生》,8月12日出席2011MARCBYMARCJACOBS秋冬系列新品發布會,11月27日在京參加《美麗童行2011主題慈善晚宴》為貧困兒童和母嬰健康項目籌集善款。2012年,與方齡共同主持由愛奇藝推出的《浪漫滿車》,3月,陳正飛主持2011年度“雪碧音樂榜”超級紅人館年度盛典,同月主持奧迪新款車型發布會,4月擔任《花兒朵朵》成都唱區預選賽評委；做客鳳凰視頻《向尚看齊》欄目,6月主持萬寶龍新品摩納哥格蕾絲王妃系列高級珠寶發布會,8月主持第十一屆CCTV-MTV《音樂盛典》,10月陳正飛受邀參加酩銳香檳慈善拍賣晚宴,將十瓶特制香檳悉數賣盡,籌得善款全部贈與綠色出行基金,為環保公益做貢獻；與朱珠共同主持《2012黛安芬內衣設計大賽全球總決賽》,12月主持《2012中國時尚大典》頒獎盛典。2013年,6月參與錄制深圳衛視綜藝節目《年代秀》,7月飛赴巴黎作為嘉賓出席“2014巴黎春夏男裝周”RickOwens,LouisVuitton,YohjiYamamoto四場秀,9月飛往香港專訪蕾哈娜；參加搜狐時尚“中國發生”盛典活動,10月在水立方主持2013《優雅盛典》；擔任2013《龍騰精英超級模特大賽》主持人；與阿雅搭檔主持《時尚COSMO二十周年美麗盛典》。2014年,與楊瀾搭檔擔任《2014中國城市春晚》中心主持,3月開始擔任東南衛視《全民大猜想》第二季及青海衛視明星家庭互動美食節目《遙控星料理》主持人；5月受邀主持《X戰警：逆轉未來》全球首映禮亞洲第一站,9月助陣第12屆《BAZAAR芭莎明星慈善夜》,10月主持電影短片《孵花》在上海展覽中心舉辦全球首映儀式；第14屆《華語電影傳媒大獎》頒獎禮；第三次主持《時尚COSMO美麗盛典》,12月主持《尖叫2015愛奇藝之夜》頒獎典禮。2015年,加入中央電視臺中文國際頻道CCTV4戶外真人秀,兩岸及港澳中華文化知識大賽——《奔跑的課堂》擔任明星隊長；7月在天津衛視季播公益節目《幸福來敲門》擔任“幸福觀察員”；9月出席紐約時裝周并與李艾搭檔主持優酷時尚頻道節目《風尚帶你去旅行》—紐約站。2016年,主持東南衛視減肥塑形節目《定制好身材》；5月,主持優酷生活頻道《生活家·匠心之旅》節目。2019年10月6日,在東南衛視節目《中國夢·游子情》中擔任觀察團成員和演講嘉賓。陳正飛街拍時刻紐約街拍個人寫真
陳正飛2014年5月28日,“中國青少年夢想基金”發布會在人民大會堂舉行,陳正飛受邀出席并被任命為該基金會“筑夢大使”的稱號。陳正飛身穿深色正裝,盡展親和氣質,全程與愛心人士暢聊,并坦言熱心公益人人有責。被任命為青少年“筑夢大使”,陳正飛深表榮幸,希望以自己的力量可以呼吁更多人關注,傳遞更多的正能量,為青少年的健康成長出一份力。