1990年,戴軍開始在深圳夜總會駐場演唱。1992年,參加“先鋒杯”卡拉OK比賽并獲得全國賽區最佳臺風獎。1993年,參加“全國歌壇新秀邀請賽”并獲得通俗組金獎。1994年,來到北京發展,與北京大藏藝術有限公司簽約。1995年1月,戴軍通過大藏藝術有限公司錄制并發行專輯《阿蓮·新娘》,其中主打歌曲《阿蓮》和《申江水》被中央電視臺東方時空評選為“95金曲”。1996年,與楊蔓合作發行對唱歌曲《像你這樣的朋友》并被中央人民廣播電臺評為“全國聽眾最喜愛的歌手”。1997年,戴軍再次通過大藏藝術有限公司制作出版了第二張個人專輯《知己·掛念》,但反響平平。1998年,戴軍與大藏公司解約,正式加盟喜洋洋唱片公司。1999年,與喜洋洋唱片公司解約,雙方并發生法律糾紛。2001年,和李靜搭檔主持訪談類電視欄目《超級訪問》。2002年,與周杰,徐路,胡東,李晟聯袂主演時尚愛情劇《蛋白質女孩》,飾演阿光。2004年,戴軍翻唱其成名作,發行他的第五張個人專輯《阿蓮2004》。2005年,與張鐸,張歆藝,隋俊波合作主演都市愛情劇《給我一支煙》,在劇中飾演耿直。2008年,與劉茗茗主持深圳衛視音樂類綜藝節目《好歌最流行》。2009年,與李宗翰,曹力領銜主演由姚雷執導的警匪劇《不負天職》。2010年,主演浙江衛視《婚姻保衛戰》節目的情景喜劇《戴高樂愛上朱古力》,飾演戴高樂。2011年,與夏凡,孟茜,大鵬合作主演由搜狐出品的自制喜劇《瘋狂辦公室》,在劇中飾演CrzayDreamOffice的老板Opama。同年,與余男合作拍攝電影《尋人奇事》。2012年5月8日,由張揚執導的電影《飛越老人院》在內地上映,片中戴軍友情出演一個主持人的角色。11月24日,和主持人文清全程主持第五屆中國·龍南客家圍屋文化旅游節大型演唱會。2013年,戴軍在上海以黑色亮面西裝搭配白色襯衣,亮相第二屆尚趣中國時尚新銳大典。現場戴軍獲得大典主辦方頒發的“時尚新銳跨界精英大獎”。同年,客串出演都市愛情劇《戀愛的那點事兒》。2014年,策劃并制作了個人第一檔《戴軍脫口秀》。2015年,以天使投資人身份攜手王江,成立連咖啡。2014年,戴軍助陣陳明廣州演唱會。2015年7月19日,擔任江蘇衛視《蒙面歌王》猜評團。2018年,加盟浙江衛視《熟悉的味道》第三季。2020年10月,作為飛行特工參加脫口秀綜藝《火星情報局》第五季。2021年1月,加盟湖南衛視喜劇類節目《百變大咖秀第六季》；參演電視劇《八角亭謎霧》。2022年1月27日,加盟網易云音樂推出的首屆村民聯歡晚會《我們的村晚》。8月2日,《美好年華互聯社》官宣,戴軍加盟。2022年11月,參與喜馬拉雅自制深夜陪伴談話欄目《聽你說·百態人聲》。生活寫真出席活動戴軍與黃小蕾的婚紗寫真
2011年4月,熱心公益的戴軍參加了倡導環保低碳生活的活動。
圖書封面——戴軍戴軍素有娛樂圈“中華卡拉OK曲庫”之稱。歌手出身的戴軍,本身就擁有高超歌藝,兼之縱橫主持界多年,經驗非常豐富,主持風格輕松搞笑,更能以隨時變臉的另類模仿調動全場情緒。戴軍,一首《阿蓮》,讓他紅遍大江南北；一檔《超級訪問》讓他的主持天賦大放異彩。戴軍很忙,演戲,寫書,主持一個都不能少。