林正盛1974年,林正盛中學畢業后到臺灣省臺北市學做面包,用了11年時間,由學徒升至師傅。1984年,進入電影編導班。1986年,執導個人首部短片《樂觀的人》,從而開啟了他的導演生涯。1990年,執導紀錄片《老周,老汪,阿海和他的四個工人》。1995年,與林嘉宏,文英聯合出演喜劇電影《熱帶魚》,他憑借該片入圍第32屆臺灣電影金馬獎最佳男配角獎。1996年,與江淑娜等共同主演由吳念真執導的喜劇電影《太平天國》,在片中飾演村里的教師林文。1996年,執導個人第一部長片《春花夢露》,該片獲得第49屆戛納國際電影節天主教人道精神獎-特別提及獎,第9屆東京國際電影節青年電影獎-青年電影銀獎。1997年,出演由王小棣執導的喜劇電影《我的神經病》。1997年,執導由李康生,陳湘琪合作主演的劇情電影《放浪》,該片入圍第48屆柏林國際電影節主競賽單元；同年,執導劇情電影《美麗在唱歌》,該片由徐立功,藍祖蔚共同主演,影片入圍第10屆東京國際電影節主競賽單元-東京電影節大獎。1999年9月9日,由其執導的劇情電影《天馬茶房》上映。2001年,執導由戴立忍,李心潔,張震聯合主演的愛情電影《愛你愛我》,該片獲得第51屆柏林國際電影節主競賽單元-銀熊獎,他憑借該片獲得第51屆柏林國際電影節銀熊獎-最佳導演獎。2002年,在紀錄片《白鴿計劃》中出鏡。2003年,由其執導的劇情電影《魯賓遜漂流記》上映,該片入圍第56屆戛納電影節一種關注單元。2005年,執導以20世紀50年代為背景的劇情電影《月光下,我記得》,該片入圍第41屆臺灣電影金馬獎最佳影片獎,獲得第41屆臺灣電影金馬獎最佳改編劇本獎。2008年,執導紀錄片《海洋練習曲》,該片紀錄了傳統朝南方劃行的達悟拼板舟。2010年,執導自閉癥紀錄片《一閃一閃亮晶晶》。2013年,執導由李國毅,孟耿如合作主演的勵志電影《世界第一麥方》。2015年,在紀錄片《我們這樣拍電影》中出鏡。
1987年,林正盛與柯淑卿結婚；隨后,兩人離婚。2003年,與韓淑華相識。2015年,兩人結婚。
林正盛時常將臺灣人的日常生活經驗與歷史記憶融入電影,呈現出對生活在社會底層人群的關懷。他的影像作品中有著強烈的人道主義精神,主要場景空間為臺北都市空間,他通過客觀冷靜的長鏡頭,展現都市現代化進程日益加深的社會里,由傳統社會向現代社會轉型時工業與農業的相互碰撞,都市與鄉村的融合與對立,人與人之間以及人與都市之間的相互關系。通過獨具特色的影像風格,傳達出導演對現實的觀察和思考。他的一系列作品雖然秉持非職業演員,自傳性色彩,以家庭為敘事主軸等新電影的美學原則,經由個人成長和外在壓抑的沖突來對傳統父權主宰的家庭問題進行探討,倫常帶來的壓迫,折磨使其電影中的人際關系處于冷漠疏離的狀態,從而使影片呈現出荒涼的腔調,但是他電影中的人際關系無法像楊德昌,侯孝賢那樣篤信家庭倫理的力量。